Năm 1995, Goodman đồng sáng lập hãng Ensemble Studios[1] cùng với người em trai Tony Goodman và John Boog-Scott. Dự án đầu tiên của họ là Age of Empires (AoE) mà Goodman đảm nhiệm vai trò Trưởng bộ phận thiết kế. Sau khi được game phát hành, ngay lập tức nó đã tạo thành một cơn chấn động lớn trong ngành công nghiệp game và Goodman trở thành một trong những nhà phát triển game được công nhận nhất trên thế giới. Vì sự thành công của trò chơi, một số người nói rằng trong AoE, Goodman đã phát minh ra kiểu "giao diện game được công nhận nhiều nhất dành cho các trò RTS", bởi vì rất nhiều tựa game tương tự về sau đều bắt đầu sử dụng giao diện game AoE như: bản đồ nhỏ, kiểm soát các đơn vị và công trình, tên phe phái của bạn và thời kỳ mà bạn đang ở nằm trên đỉnh màn hình và một số khác.

Sau sự thành công lẫy lừng của Age of Empires, Goodman đã rời bỏ Ensemble cùng với Dara-Lynn Pelechatz để thành lập studio riêng của mình mang tên Stainless Steel Studios vào năm 1998.[1] Pelechatz nói với GameSpy rằng Goodman đã không thể quyết định được cái tên cho studio của mình, do đó ông đã mở một cuốn catalog với kế hoạch đặt tên studio dựa theo tên món đồ bắt gặp đầu tiên.[2]

Năm 2001, Stainless Steel Studios dưới sự quản lý của Goodman đã tạo ra tựa game đầu tiên của hãng là Empire Earth. Game được Sierra Entertainment phát hành, cung cấp nhiều tính năng mới, bao gồm kiểu đồ họa 3D cùng tính năng phóng to thu nhỏ đầy ấn tượng và mốc thời gian bao trùm 500,000 năm lịch sử nhân loại từ thời tiền sử đến thế kỷ 22. Trò chơi đã đoạt giải thưởng "Game hay nhất năm 2001"của GameSpy. Theo một số cho biết thì Empire Earth là những gì mà Goodman muốn Age of Empires như vậy. PC Gamer cho biết trong một bài viết về Empire Earth rằng họ cảm thấy như đó là phiên bản gộp Gold Edition của toàn bộ loạt game AoE (đó là tất cả các phiên bản AoE bao gồm các phiên bản trong tương lai như AoE IV và V).

Goodman đã sớm có rạn nứt với Sierra và bắt tay vào làm một tựa game mới là Empires: Dawn of the Modern World. Trò chơi rất giống với những sản phẩm thành công trước đây của Goodman, trừ việc game chỉ bao trùm toàn bộ lịch sử nhân loại có một thiên niên kỷ từ năm 950 tới 1950, được cho là những năm quan trọng nhất trong lịch sử nhân loại. Trò chơi được Activision phát hành vào năm 2003. Trớ trêu thay, mặc dù không có nhiều lời nhận xét gay gắt và game nhận được lời đánh giá tích cực trên các trang web đánh giá cao hơn so với Empire Earth.

Sau Empires, Goodman còn giúp đỡ trong việc tạo ra một tựa game khác là Immortal Cities: Children of the Nile do hãng Myelin Media phát hành ở Mỹ và SEGA ở châu Âu. Game chính thức phát hành lần đầu tiên vào tháng 11 năm 2004.

Tựa game cuối cùng của Goodman là trò chơi chiến lược thời gian thực Rise and Fall: Civilizations at War được phát hành và phát triển một phần bởi Midway Games, và được phát hành chính thức vào ngày 12 tháng 7 năm 2006.

Ngoài ra, ông còn là thành viên hội đồng quản trị của 8D World[3] với mục đích xây dựng một thế giới ảo để giúp đỡ trẻ em Trung Quốc học tiếng Anh.[4]